Коментарии бывалого туриста!
АЛГАРВЕ - наиболее известное среди наших туристов побережье, поскольку именно там сосредоточено большинство пляжных отелей от 2* и простеньких апартаментов до 5* deluxe. Экономично за счет прямого чартерного перелета до г. Фару (Faro).
Изумительные по красоте песчаные пляжи в скальных бухтах светло-желтого цвета.
Но далеко до экскурсионки, если не считать трех старых городков - Силвеш, Лагош и Сагреш.
КОШТА ЛИШБОА (Costa Lisboa) - Подлиссабонье. Курорты Эшторил, Кашкайш, Кошта да Капарика, Сезимбра. Отели дорогие, 3* и 4* как правило - через дорогу от пляжей. Что, впрочем, соответствует общеевропейской традиции, но непривычно для адептов Турции.
Отдых здесь удобен для совмещения с экскурсиями по стране, благо рядом Лиссабон, Синтра (с совершенно потрясающим замком португальских королей), Мафра, мыс Кабу да Рока и прочие интересности. Если взять авто напрокат, можно съездить в Коимбру, Эвору (средневековый город-музей) и Порту - сюда, впрочем, лучше на 2 дня. А еще лучше - на 3, если учесть обязательное посещение подвалов с портвейном... 
о. МАДЕЙРА.
Обалденный по красоте ботанический сад размером во весь остров. Песчаных пляжей нет в принципе, поскольку остров скалистый, купаются в основном в бассейнах - но нужно иметь в виду, что само слово «отдых» здесь имеет абсолютно иное значение, чем в Турляндии или Египте.
Мадейра – это потрясающие по красоте пейзажи, прогулки по левадам (вдоль оросительных каналов), покой и наслаждение жизнью. Здесь не коптятся под солнцем, а пишут акварели – даже те, кто этого не умеет 
В общем, ни Канары, ни Карибы сравниться с Мадейрой не могут…
А для желающих развлечься – все удовольствия в отелях и в столице острова – городе Фуншал.
Теперь, собственно, по вопросам:
1. Красота природы и колорит чувствуется везде, равно как везде ощущается богатая событиями история. На небольшой территории есть все – равнины, холмы с оливковыми деревьями, рощи пробкового дуба, горы с водопадами, старинные замки и крепости…
2. Лучший месяц – сентябрь. Вода прогрета, цены ниже летних, зноя нет.
3. 4* более чем достаточно – но, как обычно, многое зависит от конкретного отеля и общих целей поездки.
Отдельно о замках.
Предлагается размещение в «поузадах», которые делятся на исторические и региональные. Исторические поузады – именно те самые средневековые замки, превращенные в отели 5*, но сохранившие при этом первозданный колорит, слегка смягченный современными удобствами. Региональные – здания характерной для определенной местности архитектуры, предлагающие блюда кухни именно этого региона.
Все поузады удалены от хай-вэев и излишков урбанизации.
Оптимальный вариант (для двух недель) – перелет чартером до Фару, 3-4 дня в отеле в Алгарве, затем аренда машины и селф-драйв через Лиссабон до Порту с ночевками в поузадах (конкретный маршрут могу описать дополнительно) – еще дней 4-5. Из Порту перелет на Мадейру, там еще 4-5 дней, обратный перелет до Лиссабона и переезд в Алгарве (автобус, ж/д, рент-а-кар), еще пара дней на пляже – и домой.
Впрочем, вариантов комбинирования множество, нужно только грамотно к ним подойти 
По стоимости – не дороже августовской Турции.
Впечатлений – на всю оставшуюся жизнь.
И если на Крите из общеизвестных исторических памятников сохранились только руины дворца Миноса (да и то их принадлежность именно папаше Минотавра достаточно сомнительна), то Португалия – это история сплошная, в почти нетронутом виде…
Конкретно
: в сентябре на 15 дней / 14 ночей.(Ориентировочный расчет на 1 человека)
1. Авиаперелет Москва - Фару - Москва 270 $
2. Аренда машины - от 35 евро в сутки
3. Алгарве, отель 4* ALMANSOR 52 евро с завтраками (это одна из самых дорогих "четверок")
4. Поузады 80 евро с завтраками (например, поузада CASTELO DE PALMELA, расположенная на вершине горы над морем в крепости 15 века)
5. Авиаперелет Порту - Фуншал - Лиссабон 250 $
6. Мадейра, отель PESTANA PALMS 4* 62 евро с завтраками
Итого:
5 дней/4 ночи в "Алмансоре" = 208 евро
2 ночи в замке под Лиссабоном = 160 евро
1 ночь в замке в Коимбре = 80 евро
1 ночь в замке под Порту = 80 евро
4 ночи на Мадейре = 248 евро
2 ночи в 4* в Алгарве = 104 евро
В сумме 880 евро = 1060 долларов
С авиабилетами, визой и медстраховкой = 1595 долларов на человека.
+ аренда машины, которая нужна не каждый день.
Для сравнения - Турция, сентябрь, "Риксос Текирова" = 1910 долларов (приблизительно) на человека. Конечно, со "всё включено", но о разном принципе самого отдыха говорилось выше.